Au cours de sa carrière de plus de vingt ans, Massimo a occupé de nombreux postes de direction au sein de grandes sociétés internationales de logiciels proposant des solutions pour le marché financier. De 2008 à 2021, il a dirigé la croissance de GoldenSource d'abord en Italie puis en EMEA. Auparavant, il a été responsable des clients Finance chez Microstrategy Italia.
Dans son temps libre, il se partage entre sa famille et le VTT, avec lequel il a participé à plusieurs compétitions avec de bons résultats.